GUALDO TADINO:
Grosso borgo sulla “Flaminia”, alle pendici del Monte Serra Santa e rifondato dai Romani con il nome di Tadinum.
Fu raso al suolo dalle truppe di Ottone III e poi ricostruito nel 1180 con il nome di Gualdum.
Fu Libero Comune e grazie a Federico II, che nel 1242 fece erigere la cinta muraria, raggiunse il suo splendore. La cinta è ancora oggi contrassegnata da quattro porte: San Benedetto, San Donato, San Martino, San Facondino e da una imponente Rocca.
E' famosa per le sua produzione di ceramiche.
Da visitare: la Chiesa di Santa Maria dei Raccomandati, la Chiesa di San Francesco (1293-1315) con affreschi di Matteo da Gualdo, la Cattedrale di San Benedetto XIII secolo, con la fontana esterna (XVI secolo) attribuita a Sangallo il Vecchio, la Rocca Flea, antica fortezza e notevole esempio di architettura militare medioevale e sede del Museo Civico, la Chiesa di Santa Chiara (XIII secolo), il Palazzo del Podestà e la Torre Civica, la Pinacoteca Comunale che conserva opere di Matteo da Gualdo, Avanzino Nucci, Sano di Pietro, Antonio da Fabriano, il Museo Regionale dell'Emigrazione, e gli Scavi archeologici della Tadinum romana.

Gualdo Tadino è anche sede di importanti manifestazioni culturali e folkloristiche:

- I Giochi de le Porte (ultima domenica di settembre);
- Beato Angelo da Gualdo Tadino (15 gennaio);
- La sacra rappresentazione del Venerdì Santo;
- La processione di Montecamera a Pieve di Compresseto (martedì dopo Pasqua);
- Il Pioppo di San Pellegrino (30 aprile);
- La notte del fuoco di Grello (23 giugno);
- Corsa della botte a Rigali (prima domenica di agosto);
- Presepe vivente nella tradizione contadina di Roveto (24, 25 e 26 dicembre).